Co do trzymywania;) to jeszcze redukcjj

a) aldehydów
R-CHO -----R-CH2OH ( reduktorem mzoe być - H2 na Pt/Ni,, albo LiALH4, NaBH4, ;)

b) redukcja ketonów. Do alkoholi 2 rzędowych:)

c) redukcja kwasów, (kwas-aldehyd-alkohol)

d. otzrymywanie dioli;) z alkenów Diole wicynalne powstaja ;) Do otrzymwania dioli stosuje sie takie czynniki utleniajace jak: zimny r-r KMnO4, lub kwas nadmrówkowy;)

e) kondensacja aldolowa

f) Metody char. dla danego alkoholu

- ferentacja (alkohol etylowy)
- destylacja drewna (alkohol drzewny - metanol)

g) utlenianie alkanów CH4 + H2O --> CH3OH + H2

zastanów się nad pierwszym, bo to są analogiczne reakcje jak w poprzednim pytaniu, co do drugiego:

C6H10+H2O→C6H11OH==(utleniacz)==>C6H10O

2-pentanon analogicznie poprzez 2-pentanol

C2H5CHO+[O]→C2H5COOH i teraz zobojetnianie

Me2C=O+2[H]→Me2CHOH i teraz reakcja z zasadą, reduktorem może być borowodorek litu

3)

a) aldehyd daje się łatwo utlenić do kwasu, np w próbie trommera czy fehlinga

c) etanal ulega wobec zasady kondensacji aldolowej, metanal reakcji Canizzaro, próbie fehlinga czy trommera

d) aldehyd łatwo utlenić do kwasu benzoesowego, jak przykład z aldehydem propionowym, benzen trudno naruszyć

nad b) sie jeszcze zastanowię

Gabrysiu, no wiesz, jeżeli jeden z Twoich aldehydów ma węgiel w pozycji alpha to nastąpi kondensacji aldolowa......
natomiast jeżeli oba nie mają takich wodorów, to według mojej opinii nie ma podstaw żeby twierdzić, że jeden się utleni a drugi zredukuje. Ja bym napisał 4 różne produkty, ale to jest tylko moja subiektywna opinia
Proszę, żeby ktoś to jeszcze zweryfikował na wszelki wypadek........

Siemano!

Sprawa wygląda następująco. Mam do dyspozycji propanal i chcę z niego otrzymać 2-metyloheks-3-en. W odpowiedzi jest podany tylko jeden sposób, mianowicie reakcja Wittiga. W porządku, jest to jak najbardziej zrozumiałe.

Zastanawiam się natomiast nad drugim sposobem. Najpierw przeprowadzam kondensację aldolową. Następnie odwodnienie i dostaję nienasycony aldehyd. I teraz chciałbym ten aldehyd zredukować za pomocą hydrazyny i mocnej zasady- redukcja Wolfa-Kiżnera. Czy to jest możliwe, czy jednak dojdzie, też do rozerwania wiązania podwójnego? Jeszcze istnieje redukcja Clemmensena, dająca identyczny wynik, ale tam się stosuje stężony kwas solny, a on by mi na pewno przereagował z wiązaniem podwójnym.

Zweryfikujcie mój pomysł ;].
Dzięki.

Aldehyd to jest substancja wyjściowa. Dokładnie jest to propanal.

Najwyżej keton? "Podstawowym" produktem kondensacji aldolowej aldehydów jest β-hydroksyaldehyd. Następnie z tym można zrobić wiele ciekawych rzeczy, np.: otrzymywać alkohole nasycone, nienasycone, diole (ale nie wicynalne) itd.

Witam,

Mam takie pytanie dotyczące właśnie chemii organicznej,
a konkratniej pisząc to tj.w temacie.

Pozwoliłęm sobie zrobić zdjęcie tego co nam zadali na zajeciach,
niby to praca "dla chetnych" ale wole ją zrobić TYLKO nie wiem zabardzo jak

Tutaj macie zdjęcie:


Generalnie chodzi o napisanie 3 reakcjii, a 4tą ma być r.Canizzaro
,która da nam zw. opisany tam na zdjęciu

Będę wdzięczny za pomoc

Wyczytałam, że gdy kondeansacji ulegaja dwa różne aldehydy powstają cztery produkty (dwa dimery i dwa produkty krzyżowe). Z racji tego, że nie mam podanego przykładu wolę się upewnić jak to dokładnie wygląda. W załączniku są równania reakcji dla propanalu i etanalu. Proszę o sprawdzenie. Z góry dziękuję.

No tak, w takich wypadkach może powstać rzeczywiście wiele produktów. Tzn. jest taka możliwość. W zależności od warunków reakcji, użytych reagentów możemy sobie "wybierać" który proton chcemy oderwać (patrz: kontrola kinetyczna i kontrola termodynamiczna). Lepiej to może byłoby widać na 2-heksanonie.


Terez jeszcze mam pytanie odnośnie kondensacji ketalowej.

Też można mówić, że jest to kondensacja aldolowa ;)

Jak octan enolanu reagowałby z chlorem?

Tego nie wiem, ale podejrzewam, że enol się odbezpieczy i będzie reagowało podobnie jak poprzednio opisałem.


A z tym co powstałoby wskutek dimeryzacji?

Masz na myśli kondensację aldolową? No to zobacz jak ta kondensacja wygląda. Ketony słabo jednak kondensują (w klasycznej kondensacji aldolowej).


BTW. gdyby utlaniać powstające alkohole, a one przechodziłyby w enole i dalej kondensowały, to postawałyby długie łańcuchy?)

Patrz wyżej. Aldole bardzo łatwo oddają wodę i przechodzą w enony ;)

I nie odchodźmy już od tematu, którym jest chloroaceton.

Tego nie wiem, ale podejrzewam, że enol się odbezpieczy i będzie reagowało podobnie jak poprzednio opisałem.

To znaczy przekształci się z powrotem w aceton, a sód przereaguje z chlorem?


Masz na myśli kondensację aldolową? No to zobacz jak ta kondensacja wygląda. Ketony słabo jednak kondensują (w klasycznej kondensacji aldolowej).

To znaczy domyślałem się, że to zachodzi coś takiego, że jeden wodór przyłacza sie do węgla w "centrum" enolu, a drugi do analogicznego węgla w drugim enolu. Podwójne wiąznie się zwywa i łączą się tworząc pojedyncze.
Ale nie wiem, w jakim stopniu to jest kondensacja aldolowa. Na angielskiej wiki, to wygląda jak kilka różnych reakcji.


Patrz wyżej. Aldole bardzo łatwo oddają wodę i przechodzą w enony ;)

Aha. Rozumiem, że to przy 4 atomach węgla się zaczyna?

A te enony jakoś dalej nie reagują? (BTW. skąd w tym acetonie aldole? Chyba się gubię powoli)


I nie odchodźmy już od tematu, którym jest chloroaceton.

Raczej chodziło mi na początku o to, czy z alkoholanu da się zrobić chloroaceton
A teraz mnie interesuje "dlaczego nie?"

OK, dzięki. Po prostu cały czas myślałem, że enol to po prostu alkohol z wiązaniem podwójnym.
A wychodzi, że to zupełnie inna bajka


To indywiduum lub jemu pokrewne reaguje z chlorem i daje chloroaceton, ale taka reakcja jest nie do zatrzymania (rzecz dzieje się w środowisku zasadowym). W środowisku kwaśnym można otrzymać chloroaceton z chloru i acetonu.

Teraz zamieszałeś. To w jakich warunkach zachodzi ta reakcja? Odczynie zasadowym czy kwaśnym?


I tu się zatrzymajmy. Koniecznie poczytaj o kondensacji aldolowej i karboanionach, wtedy nasza dyskusja stanie się łatwiejsza ;)

A możesz polecic jakieś źródło? Na wikipedii niby dużo, ale niezbyt wszystko rozumiem.